Отрицательные эффекты деградации витамина С

Author: Angewandte Chemie International Edition
Published Date: 03 квітня 2013
Source / Publisher: Angewandte Chemie International Edition/Wiley-VCH
Copyright: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

Перевод с английского: Яна Густая.© 2017

Деградация витамина С.

Витамин С обнаружен во многих продуктах питания и, кроме всего прочего, используется для продления их срока хранения. Однако он нестабилен в воздухе или при комнатной температуре. Всем известно, что разрезанные фрукты становятся коричневыми, а вкус продуктов меняется. В журнале Angewandte Chemie немецкие исследователи представили систематическое исследование процессов, которые происходят во время деградации витамина С в продуктах питания.

Витамин С, аскорбиновая кислота, является восстанавливающим углеводом и может взаимодействовать с аминокислотами, пептидами и белками. Такие реакции между углеводами (сахарами) и белками относятся к классу реакций, известных как реакции Майара, и названы в честь ученого, который их обнаружил, Луи Камилле Майара. Реакции Майара повсеместны, а продукты образующиеся в результате этих реакций, например делают наши тосты хрустящими, или отвечают за запах поджаренного мяса.

Однако реакции Майара с участием витамина С не являются полезным явлением. Они протекают при жарке овощей и могут являтся причиной изменения вкуса продуктов. Кроме того, продукты деградации витамина С по реакции Майара при попадании в организм, могут быть ответственны за помутнение хрусталика глаз и возрастной потерей эластичности кожи и сухожилий.

Идентификация конечных продуктов деградации витамина С по реакции Майара.

Процесс деградации витамина С по реакции Майяра ранее не был достаточно исследован. Маркус А. Гломб и Марин Смуда из Университета Мартина Лютера в Галле-Виттенберге, Германия, недавно всесторонне изучили катализированную аминами деградацию витамина С в модельной системе. Используя молекулы витамина С, меченные в разных местах изотопами 13С, они смогли отследить какие продукты реакции Майара образовались расщеплением исходной молекулы витамина С. Они проводили эксперименты в атмосфере изотопа 18O2 и количественно определяли все продукты первичной фрагментации. Это позволило им уточнить структуры около 75% вещест, являющихся продуктами деградации витамина С по реакции Майара. Было показано, что конечными веществами являются карбонильные и дикарбонильные соединения, карбоновые кислоты и амиды.

Среди этих соединений исследователи идентифицировали N6-ксилонил лизин, N6-ликсонил лизин и N6-треонил лизин в качестве уникальных характеристических конечных продуктов деградации витамина С по реакции Майара. В дальнейших исследованиях проведенная в этой работе идентификация соединений позволит дифференцировать продукты реакции Майара, связанные с витамином С, и те, которые связаны с другими восстанавливающими углеводами, такими как глюкоза.

Информация, полученная в этой модели, поможет прояснить изменения, которые происходят с участием витамина С в продуктах его содержащих, во время хранения и переработки, хотя пути реакции в реальных системах, естественно, намного сложнее. Эти эксперименты также закладывают основу для лучшего понимания негативных последствий деградации витамина С в организме.

Источник
Maillard Degradation Pathways of Vitamin C.
Mareen Smuda, Marcus A. Glomb,
Angew. Chem. Int. Ed. 2013. DOI: 10.1002/anie.201300399

Редакция и дизайн: Майстерний Хімік © 2017

 

 

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *