……….Chemistry of Rose Pigments……… Хімія пигментів троянди

Хімія пигментів троянди

  • Author: ChemViews
    Published Date: 14 February 2014
    Source / Publisher: Angewandte Chemie International Edition/Wiley-VCH
    Copyright: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

Червона троянда залишається найпопулярнішим квіткою, що дарують на День Святого Валентина. Каротиноїди виробляють жовті кольори, антоціани червоні, і суміш двох дає колір апельсинів. Величезна різноманітність троянд походить від диких троянд змінених шляхом селекції, мутацій і гібридизації [1].

У 1913 році Ріхард Вильштеттер зауважив, що той же пігмент може привести до різного кольору, наприклад, пігмент ціанін знаходиться як у синіх волошках так і в червоних трояндах. Він пов’язав різний колір  з різними значеннями рН. Антоціанін змінює свій колір із зміною рН: він з’являється червоний в кислому, фіалковий в нейтральному середовищі, і блакитним в лужному водному розчині.

Ріхард Вильштеттер

Ріхард Вильштеттер (нем. Richard Martin Willstätter, нар. 13 серпня 1872, Карлсруе, Німеччина — пом. 3 серпня 1942, Муралто, Швейцарія) — німецький хімік-органік, відомий своїми дослідженнями структур рослинних барвників. У 1915 році здобув Нобелівську премію з хімії «за дослідження фарбувальних речовин рослинного світу, особливо хлорофілу».

Однак повторне дослідження в 1980-х роках виявило, що зміна кольору і стабілізація антоціанів викликані самоасоцією, кооперативною пігментацією і внутрішньо молекулярною сендвіч-укладкою. Укладання в основному викликано міжмолекулярною або внутрімолекулярною гідрофобною взаємодією ароматичних ядер, таких як антоцианідіни, флавони і ароматичні кислоти. Крім того, можуть бути залучені водневі зв’язки і взаємодії молекул з перенесенням заряду [2].

Блакитна троянда є мрією багатьох заводчиків і трояндознавців. Проте, присутність антоціанів досі залишає мало надії на розведення блакитної троянди традиційними способами. Технологія генної модифікації, здається, можуть бути єдиним рішенням [1].

The red rose remains the most popular flower to give on Valentine’s Day. Carotenoids produce the yellow colors, anthocyanins the reds, and a mixture of the two the modern oranges. The huge variety of roses has been descended from wild roses by selection, mutation, and hybridization [1].

For the carotenoids found in roses, a clear correspondence exists between the structure and the breeding partners used. For example, the old yellow roses, which arose from crosses with Chinese varieties, mainly contain carotenoids from early stages in the biosynthesis. In modern yellow roses, which are descended from Central Asian foetidu types, occure hydroxylations, epoxidations, and epoxide transformations [1].

In 1913 Willstatter observed that the same pigment can give rise to different colors, e.g., the pigment cyanin is found in the blue cornflower and in the red rose. He attributed this to different pH values. Anthocyanin changes its color with pH: it appears red in acidic, violet in neutral, and blue in basic aqueous solution. However, reinvestigation in the 1980s disclosed that the color variation and stabilization of anthocyanins are caused by self-association, copigmentation, and intramolecular sandwich-type stacking. The stacking is mainly brought about by intermolecular or intramolecular hydrophobic interaction between aromatic nuclei such as anthocyanidins, flavones, and aromatic acids. In addition, hydrogen bonds and charge transfer interactions may be involved [2].

A blue rose is the dream of many breeders and rose fanciers. However, the anthocyanins detected so far leave little hope for breeding a blue rose by conventional methods; the gene-technological part seems to be the only solution [1].

 

Пигменти червоної троянди
Red Rose Pigments

    Author: ChemistryViews.org
Published: 14 February 2017
Copyright: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA

Червона троянда є традиційною квіткою Дня святого Валентина. Яка сполука обумовлює цей колір?

Червоний колір троянд виробляють антоціани. Ці сполуки належать до сімейства флавоноїдів. Флавоноїди включають антоціаніни, антоцианідіни, флавоноїди і флавонові пігменти. Антоціани утворюються з антоцианідіни додаванням вуглеводню. Скелет флавоноїдів складається з трьох циклів, двох бензольних кілець і кисневмісного гетероциклу, які несуть гідроксильні групи в різних положеннях.

Антоціани є водорозчинними пігментами, знайденими в клітинної вакуолі. Вони можуть бути червоного, фіолетового, пурпурного або синього кольорув залежності від рН середовища і знаходяться в листях, стеблах, коренях, квітах і фруктах. Антоціани також можна знайти, наприклад, в синіх маках, баклажанах, апельсинах, ожині, малині, вишні.

У 1914 році лауреат Нобелівської премії Ріхард Вильштеттер зміг виділити той же пігмент з синьої волошки і червоної троянди, яка виявилася ціаніном, диглюкозидом ціанідина. Ціаніни в сильно кислому розчину мають колір від оранжевого до червоного, в слабкій кислоті та в нейтральному середовищі від пурпурного до фіолетового, а в лужному середовищі можуть бути блакитного кольору. Цианідін є барвником, який належить до групи антоцианідінів.

The red rose is the traditional Valentine’s Day flower. Where does the color come from?

Anthocyanins produce the red color in roses. They belong to the family of flavonoids. Flavonoids include anthocyanin, anthocyanidins and flavones and flavonol pigments. Anthocyanins are obtained from anthocyanidins by adding sugars. The skeleton of flavonoids consists of three cycles, two benzene rings and an oxygenated heterocycle, which carry hydroxyl groups in various positions.

Anthocyanins are water-soluble pigments found in the cell vacuole. They may appear red, purple, magenta, or blue depending on the pH and occur in leaves, stems, roots, flowers, and fruits. Anthocyanins can also be found for example in blue poppies, eggplants (aubergines), blood oranges, blackberries, raspberries, cherries.

In 1914, Nobel Prize winner Richard Willstätter was able to isolate the same pigment from the blue cornflower and the red rose, which turned out to be cyanine, the diglucoside of cyanidin. Cyanine appears in strongly acidic solution orange to red, in weak acid to neutral purple to violet, and in alkaline medium blue. Cyanidine is a dye belonging to the group of anthocyanidins.

The Colors of Life,
Julien P. Renoult, Bernard Valeur,
ChemViews Mag. 2016.
DOI: 10.1002/chemv.201600025
The colors of the living world are produced by a wide variety of mechanisms

Майстерний Хімік © 2017

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *